Ang Araw ng mga Puso ay nasa loob ng higit sa 16 na siglo, gayunpaman, ang mga pista opisyal ng pag-ibig ay nagmula sa Sinaunang Mundo. Halimbawa, ang mga Romano ay nagkaroon ng pagdiriwang ng eroticism, na ipinagdiriwang nila noong kalagitnaan ng Pebrero, at ito ay nakatuon sa diyosa ng pag-ibig na si Juno Pebreroata.
Ang kuwento ng Araw ng mga Puso mismo ay nagsisimula sa 269. Sa oras na iyon, ang pinuno ng Imperyo ng Roma ay si Emperor Claudius II, at ang bansa mismo ay nasa walang katapusang mga digmaan at nakaranas ng matinding kakulangan ng mga sundalo. Napagpasyahan ng emperador na ang pag-aasawa ay dapat sisihin, dahil ang isang may-asawa na legionnaire ay nag-iisip nang higit pa tungkol sa kanyang pamilya at kung paano pakainin siya kaysa sa kaluwalhatian ng kanyang estado. At pagkatapos ay naglabas si Claudius ng isang utos na nagbabawal sa mga sundalo na magpakasal. Gayunpaman, ang pag-ibig ay hindi maaaring pagbawalan, at, sa kabutihang-palad para sa mga legionnaire at kanilang mga napili, mayroong isang pari na, hindi natatakot sa galit ng emperor, ay nagsimulang lihim na nagsasagawa ng mga kasal ng mga sundalo sa kanilang mga mahilig. Ang pari na ito ay pinangalanang Valentine, at siya ay mula sa lungsod ng Terni. Sa sandaling naabot ang balita na ito kay Claudius, hinatulan niya agad ang pagpatay kay Valentine. Ang sitwasyon ay lalo na kapansin-pansin dahil sa mismong si Valentin ay nasa pag-ibig. Habang nasa bilangguan, nagsulat siya ng isang paalam na sulat sa kanyang kasintahan, kung saan ipinagtapat niya ang kanyang pagmamahal sa kanya, ngunit nabasa lamang ito ng batang babae pagkatapos ng pagpatay.
Sa paglipas ng panahon, ang Valentine ay binilang sa mga Kristiyanong martir na nagdusa para sa pananampalataya, at noong 496, ipinahayag ni Pope Gelasius noong Pebrero 14 bilang Araw ng mga Puso, na kasalukuyang ipinagdiriwang sa buong mundo.
